A PR2 - Trilho de Oliveira é uma pequena rota circular que tem início e fim junto ao Painel Informativo, localizado nas proximidades do edifício da Junta de Freguesia de Oliveira, no concelho de Mesão Frio. Este percurso convida à descoberta de um território onde se cruzam história milenar, património edificado e paisagens emblemáticas do Alto Douro Vinhateiro.
Seguindo o sentido recomendado, o trilho desenvolve-se inicialmente para sul, em direção à povoação de Fundo do Povo (Entrevinhas), prosseguindo depois para oeste até alcançar a Ribeira de Seromenha, que é atravessada pela histórica Ponte dos Martinhos. Este local está associado a um importante episódio da Antiguidade, tendo sido por aqui que, no ano 134 a.C., passaram as tropas romanas de Junius Brutus com o objetivo de destruir o castro de Civitadella, situado na atual freguesia de Cidadelhe.
A partir da Ponte dos Martinhos, já numa zona de transição entre as freguesias de Oliveira e Cidadelhe, o percurso acompanha um troço comum ao PR1 - Trilho de Cidadelhe, subindo ao longo da Ribeira de Seromenha até à Ponte do Moinho, atravessando um vale profundo e verdejante. À chegada à povoação de Portela, um pequeno troço alternativo permite o regresso ao ponto inicial do percurso.
No caminho de regresso, o trilho passa pela Igreja Paroquial de Oliveira e atravessa as localidades de Santa Bárbara e novamente Fundo do Povo (Entrevinhas), revelando um território marcado pela vivência rural e pelo património religioso e civil.
O Trilho de Oliveira desenvolve-se num enquadramento paisagístico de grande valor, inserido na paisagem classificada do Alto Douro Vinhateiro, acompanhando o vale encaixado da Ribeira de Seromenha e oferecendo amplas vistas sobre o rio Douro. Ao longo do percurso, o caminhante cruza-se em vários pontos com o histórico Caminho de Torres, uma das rotas de peregrinação para Santiago de Compostela, bem como com a Grande Rota Porta do Douro (GR69).
A freguesia de Oliveira é referida documentalmente pela primeira vez no ano 970, tendo recebido Carta de Couto de ?villa? a 12 de abril de 1170. Do seu património destaca-se a Igreja Matriz de Oliveira, um edifício classificado, considerado uma joia da arte sacra, com um notável conjunto de talha dourada barroca e rococó. Do período barroco sobressai também o Solar de Santa Ana, com fachadas ricamente decoradas. Já do período romântico destacam-se a Casa de Além e a Casa do Castelo. A Casa das Torres, a Capela de Nossa Senhora da Piedade e a Capela de Santa Bárbara completam o conjunto de imóveis de relevante interesse histórico e cultural que enriquecem esta pequena rota.
